Kravica iepriekš bija kopā ar aktieri Čeningu Teitumu, tomēr pāris pēc gadu gara saderināšanās perioda izvēlējās šķirties un iet katrs savu ceļu. Stailsa pēdējās zināmās attiecības bijušas ar aktrisi Teiloru Raselu, bet iepriekš ticis redzēts kopā arī ar tādām slavenībām kā Kendala Dženere un Teilora Svifta. Jaunais pāris šķietami ir laimīgs un īpaši saderīgs. Pirms pāris mēnešiem abi tika redzēti, dodamies pusdienās ar Leniju Kravicu.
Stailsam plānots aizņemts gads, nesen iznācis viņa jaunākais albums un pavisam drīz sāksies pasaules turneja, kuras noslēgums ir tikai decembrī.