Ostapenko WTA rangā ieņem 25.vietu un turnīrā bija izsēta ar septīto numuru, kamēr viņas pretiniece WTA rangā atrodas devītajā pozīcijā un turnīrā izlikta ar otro numuru.
Pirmā seta sākumā Ostapenko spēlēja veiksmīgi un otrajā geimā spēja "lauzt" pretinieces servi, kā arī uzvarēt abos savas serves geimos un izvirzīties vadībā ar 3-0. Taču turpinājumā spēle pajuka un tika zaudēti seši geimi pēc kārtas, pēc kā nācās zaudēt pirmo setu ar 3-6.
Otro setu arī pārliecinošāk uzsāka igauniete, kas panāca 2-0 un 3-1 savā labā, tomēr Ostapenko spēja atspēlēties. Latvijas tenisistei izdevās panākt 3-3 un 4-4, tomēr glābt maču neizdevās - otrā seta desmitajā geimā Kontaveita uzvarēja pie Ostapenko serves un svinēja uzvaru divos setos - 6-3, 6-4.
Par iekļūšanu Sanktpēterburgas "WTA 500" turnīra pusfinālā Ostapenko nopelnīna 185 WTA ranga punktus.
Abas tenisistes iepriekš savā starpā bija tikušās trīsreiz, Ostapenko uzvarot tikai reizi. 2015.gadā Lielbritānijas pilsētas Ilklijas ITF W-50 sērijas turnīra otrajā kārtā ar 6-1, 6-2 pārāka bija Kontaveita, tāpat arī 2018.gada Austrālijas atklātā čempionāta 1/16 finālā (6-3, 1-6, 6-3). Savukārt pēdējā tikšanās reizē vēl vienā turnīrā Lielbritānijā - 2021.gada Īstburnas sacensību finālā - Ostapenko uzvarēja ar 6-3, 6-3, izcīnot titulu.
Pirmajā kārtā Sanktpēterburgā Latvijas pirmā rakete uzvarēja Ķīnas tenisisti Sjiņjui Vanu (WTA 86.) ar 6-1, 6-4, otrajā ar 6-1, 6-2 - Vācijas tenisisti Andreu Petkoviču (WTA 65.), bet ceturtdaļfinālā ar 7-6 (7:5), 4-6, 6-3 - Baltkrievijas tenisisti Aleksandru Sasnoviču (WTA 71.).
Kontaveita pirmajā kārtā ar 6-3, 1-6, 6-3 uzvarēja Šveices tenisisti Žilu Teihmani (WTA 35.), otrajā ar 6-4, 7-5 pārspēja rumānieti Soranu Kirstiju (WTA 31.) un piektdien ar 7-6 (9:7), 6-2 pieveica vēl vienu Šveices tenisisti Belindu Benčiču (WTA 24.), kurai turnīrā bija piektais numurs.
Ostapenko sezonu sāka "WTA 500" turnīrā Sidnejā, kur pirmajā kārtā atzina pasaules ranga pirmā desmitnieka spēlētājas spānietes Paulas Badosas pārākumu. Pēc tam Austrālijas atklātajā čempionātā viņa tika līdz trešajai kārtai, kur piekāpās pasaules ranga ceturtajam numuram čehietei Barborai Krejčīkovai.
Arī Igaunijas tenisiste šosezon aizvadījusi divus turnīrus. "WTA 500" turnīrā Sidnejā viņa tika līdz pusfinālam, kur trijos setos piekāpās Krejčīkovai. Austrālijas atklātās meistarsacīkstes Igaunijas cerībai gan beidzās jau otrajā kārtā pēc 2-6, 4-6 zaudējuma dānietei Klārai Tausonei.
Ostapenko Sanktpēterburgas turnīrā spēlē septīto reizi karjerā, 2018.gadā aizkļūstot līdz trešajai kārtai. Kontaveita Sanktpēterburgā spēlē pirmo reizi.
Ostapenko karjerā izcīnījusi četrus WTA turnīru uzvarētājas titulus, kamēr viņas pretiniecei ir par vienu uzvaru vairāk.
Jau ziņots, ka dubultspēlē pirmdien turnīra otrās raketes - Ostapenko duetā ar ukrainieti Ļudmilu Kičenoku - ar 6-2, 4-6, 2:10 zaudēja Rumānijas duetam Sorana Kirstija/Raluka Olaru.
Par dalību turnīrā Ostapenko nopelnīja vienu pasaules dubultspēļu ranga punktu.
Sanktpēterburgas turnīrs uz cietā seguma norisināsies līdz 13.februārim